Участник неформального объединения московских интеллектуалов – киноведа Александра Васильева и поэта Геннадия Айги, благодаря которому познакомился с искусством русского авангарда, находившимся в СССР под запретом.

Творческим импульсом для занятий Яковлева рисунком и живописью, как и для многих художников из поколения «шестидесятых», послужило знакомство с современным ему западноевропейским и американским искусством, экспонировавшимся в Москве в середине 1950-х годов.

В ранний период творчества прошел через увлечение абстракцией. В начале 1960-х годов обратился к фигуративному искусству. Создавал пластические образы символико-медитативного характера. С середины 1960-х в творчестве художника наметился постепенный переход к усилению экспрессии. Подчеркнутая выразительность создаваемых им образов достигалась высокой степенью изобразительной деформации, «излома» натуры, а также применением острых приемов – резких контрастов, преувеличенной характерностью и эмоциональной напряженностью.

Любимые темы – цветы, деревья, яблоки, птицы, рыбы, парусники. Писал портреты. В 1966 году исполнил рисунки к стихам своего друга, поэта Геннадия Айги.

В начале творческого пути много экспериментировал в смешанной технике, в дальнейшем предпочитал работать гуашью и темперой. К технике масляной живописи обращался эпизодически.

С конца 1950-х годов показывал свои работы на «квартирных» выставках у друзей – Александра Васильева, Михаила Гробмана, Андрея Волконского. Знаковым событием в творческой судьбе художника стала совместная с Эдуардом Штейнбергом выставка в Музее Ф.М. Достоевского. В 1963 году здесь открылась научная конференция по проблемам изучения творчества великого писателя, имя которого долгие годы также находилось под запретом. По признанию Э. Штейнберга, представленные на выставке три «Цветка» Владимира Яковлева и два его (Штейнберга – прим. ред.) портрета «стали фоном для разговора, по тому времени дерзновенного, о мистических встречах Ф.М. Достоевского». Знакомство ученых с Владимиром Яковлевым пробудило в кругах московской интеллигенции глубокий интерес к его творчеству.

Как художник получил признание у отечественных и зарубежных искусствоведов, интересовавшихся нонконформистским искусством. Заслужил высокую оценку крупнейшего исследователя русского авангарда Н.И. Харджиева. Пользовался большой популярностью среди научно-технической интеллигенции и ученых: академиков П.Л. Капицы, Роботнова и других. Произведения художника приобретали в частные коллекции директор Государственного Русского музея Пушкарев и крупнейший коллекционер Георгий Костаки.

С конца 1960-х годов творчество художника, не имевшего возможности экспонировать свои работы в Москве, было представлены в крупнейших музеях и галереях Европы и Америки. Тогда же начался активный вывоз его произведений из страны многочисленными арт-диллерами.

После известных событий, связанных с запрещенной советскими властями «бульдозерной выставки», в 1974 году Владимир Яковлев вступил в профессиональный Комитет художников-графиков, получив право участвовать в выставках объединения.

Официальное признание таланта художника на родине состоялось только в годы перестройки. В 1989–1990 годах в Третьяковской галерее, а затем и в Русском музее открылась выставка «Другое искусство». Первая персональная выставка художника Москве состоялась в Третьяковской галерее в 1995 году.

Начиная с 1984 года, в течение четырнадцати лет, Владимир Яковлев провел в Психоневрологическом интернате, где и умер от воспаления легких в 1998 году.

Произведения художника находятся в коллекциях Государственной Третьяковской галереи, Государственного Русского музея, Московского музея современного искусства, Российского фонда культуры, а также в зарубежных музеях и галереях, в корпоративных и частных коллекциях. Крупнейшей из них в настоящее время является частная коллекция Михаила Гробмана (Тель-Авив, Израиль).